Seconda città della provincia per numero di abitanti, fu per secoli il centro amministrativo della Terra di San Benedetto. Si sviluppa ai piedi del colle su cui sorge la celebre Abbazia di Montecassino, in un luogo storicamente strategico per le comunicazioni tra il centro e il sud d'Italia. Pressoché distrutta dai bombardamenti della Seconda Guerra Mondiale, e per questo nota anche come la "Città Martire", è stata ricostruita nel dopoguerra. L'Abbazia fu fondato da San Benedetto da Norcia nell'anno 529 e rappresenta il più celebre monastero della cristianità. Di grande interesse il Parco Archeologico che comprende i resti di Casinum, l'antica città romana, e un percorso lungo le mura megalitiche, la Porta Campana, l'anfiteatro, il cosiddetto Mausoleo di Ummidia Quadratilla, il teatro, il ninfeo, passando per più tratti su strada basolata. La Rocca Janula, fatta costruire nel X secolo dall'abate Aligerno, fu per secoli il fulcro militare della signoria della Terra di San Benedetto. Cassino ospita inoltre diversi cimiteri monumentali di guerra, dove riposano i soldati dei paesi Commonwealth, della Polonia e della Germania. Le Terme Varroniane sono un suggestivo parco naturale-termale nei pressi della sontuosa villa appartenuta a Marco Terenzio Varrone.